Valtteri Oksanen sai SKS:n Nuorten tutkijain palkinnon: gradussa ”syvyyttä ja luovuutta”

Suomalaisten kemistien seura jakoi vuosittaisen tunnustuspalkintonsa Valtteri Oksasen filosofian maisterin tutkintoon liittyvästä tutkielmasta, jonka otsikko on Use of o-benzoquinones in organic synthesis. Oksanen teki palkitun työnsä Helsingin yliopiston kemian osastolla.

Tunnustuspalkinto jaetaan aina edellisen vuoden  aikana tehdystä tutkimuksesta tai oppiarvon saavuttamiseksi jätetystä lopputyöstä, kuten diplomityöstä tai pro gradusta.

Arviointilautakunta valitsi Oksasen työn kahdeksan ehdokastyön joukosta.

Käsittelytapa edustaa tieteellistä luovuutta

Arviointilautakunta arvioi tunnustuspalkintoa seuraavasti:

Valtteri Oksasen pro gradu -tutkielmassa tutkittiin katekolin hapetustuotteen, orto-bentsokinonin, käyttöä orgaanisten synteesien lähtöaineena. Katekoli (1,2-dihydroksibentseeni) on hyvin yleisesti käytetty nukleofiilinen lähtöaine synteesikemiassa. Katekolien hapettuessa niiden polaarisuus saadaan käännettyä, jolloin muodostuu elektrofiilisiä o-bentsokinoneja, joiden molekyylirakenne tarjoaa monipuoliset mahdollisuudet liittää uusia rakenneosia nukleofiilisin additio- tai sykloadditiomekanismein.

Tutkimuskohde linkittyy ajankohtaisesti teolliseen orgaaniseen kemiaan, jossa tavoitteena on löytää tärkeille lähtöaineille uusia biopohjaisia lähteitä.

Tutkielman kirjallinen osa tarjoaa erittäin laajan ja mielenkiintoisen näkökulman o-bentsokinonien syntetiikkaan. Erityisesti klassisen orgaanisen kemian aiheen käsittelytapa osoittaa syvää tutkimusaiheen hallintaa ja tieteellistä luovuutta.

Työssä pureudutaan laajasti menetelmiin, joiden avulla elektrofiilisten o-bentsokinonijohdannaisten rakenteellista selektiivisyyttä voidaan hallita ja muokata.

Tämän lisäksi kattava kirjallisuustarkastelu luo kuvan o-bentsokinonin monipuolisesta käytöstä orgaanisessa syntetiikassa.

Erityisen vahva kokeellinen osuus

Tutkielman erityinen vahvuus on sen kokeellisessa osassa, jossa on tarkasteltu monipuolista ja vaikuttavaa o-bentsokinonin johdannaisten synteesien kokonaisuutta.

Erinomaista kirjallisuusosan reaktio-oppia hyödyntäen synteesien kohdemolekyylejä on kekseliäästi vaihdeltu reaktiivisuuden mukaan. Näin on saatu uutta tietoa o-bentsokinonijohdannaisten kemiallisesta reaktiivisuudesta tai reagoimattomuudesta, joka mahdollistaa parhaiden ja tehokkaimpien synteesireittien tunnistamisen ja kehittämisen edelleen.

Esimerkiksi ZnCl₂-katalyytin käyttö silyylienolieetterin additiossa o-bentsokinonien kanssa johti ainoastaan 1,4-additiotuotteisiin. Optimoitaessa tätä synteesireittiä saavutettiin 30 erilaista 1,4-additiotuotetta. Suurimmalle osalle uusista reaktiotuotteista nyt saadut tulokset indikoivat ainoata tunnettua synteesipolkua.

Arviointilautakunta oli erityisen vaikuttunut tutkimustyössä laaja-alaisesta orgaanisen syntetiikan perusteiden hallinnasta ja niiden soveltamisesta.

Lisäksi työn tulosten selkeä ja täsmällinen raportointi on omiaan täydentämään näkemystä ns. peruskemian osaamisen ja menetelmien ymmärtämisen tärkeydestä lähtökohtana laaja-alaisemmalle ja yhteiskunnallisesti merkittävälle kemian osaamiselle.